Фамилия Застровский — яркий пример «географической» модели образования, распространённой в шляхетской среде Речи Посполитой, а затем и в русском дворянстве. Суффикс -ский указывает на связь с местностью: так называли человека, владевшего поместьем или происходившего из селения с корнем в основе. В случае Застровских этим корнем выступает «остров» — но с характерной приставкой «за-».

Самая прямая версия: предок носителя фамилии жил или владел землёй за островом — за речным или озёрным островом, за лесистым возвышением, которое в местном говоре называли «островом». В славянской топонимике «остров» часто означал не только кусок суши в воде, но и отдельный холм, лесной массив среди поля или даже укреплённый участок. Соответственно, Заостровье, Заостров — названия деревень и урочищ, откуда и пошла фамилия. Переход «Заостровский» в «Застровский» — естественное стяжение гласных в устной речи, закрепившееся в документах.

Менее вероятная, но встречающаяся в любительских толкованиях версия выводит фамилию от прозвища «Застрова» — человека, который селится за строем, за рядом домов. Однако для такой гипотезы нет убедительных диалектных оснований: слово «строй» в значении «ряд домов» не даёт устойчивого прозвища с суффиксом -ов- и последующей полонизированной фамилией на -ский. Географическое объяснение и проще, и исторически типичнее.

Фамилия Застровский органично вписывается в ряд однокоренных: Островский (самая частотная), Заостровский, Остров, Островерхов. Все они восходят к одному и тому же древнему топониму, но различаются приставками, которые уточняли положение относительно объекта. В Российской империи носители фамилии встречались среди мелкопоместной шляхты западных губерний — Виленской, Гродненской, Минской, а также среди духовенства, нередко бравшего «красивые» семинарские фамилии по названиям сёл. Проследить точную сословную принадлежность конкретной ветви можно только по архивным метрическим книгам и ревизским сказкам.