Фамилия Жалкий — одна из тех, что сразу бросаются в глаза своей «говорящей» основой, но её значение вовсе не обязательно связано с современным смыслом слова. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, Жалкий сохранил чистую форму прилагательного, что указывает на его происхождение из прозвища. Такая модель (Косой, Умный, Добрый) чаще всего встречалась в среде крестьян и посадских людей, где меткое слово закреплялось за человеком и переходило к детям без дополнительных суффиксов.

Корень «жал-» в древнерусском языке имел более широкий спектр значений, чем сегодня. «Жалкий» в XVI–XVII веках мог означать не только «вызывающий жалость», но и «ревностный», «усердный», «жадный до работы». В словарях В. И. Даля зафиксировано слово «жалеть» в значении «стараться, беречь, усердствовать». Таким образом, прозвище Жалкий могло достаться человеку бережливому, скряжистому или, наоборот, чрезвычайно старательному в хозяйстве — в зависимости от местного говора.

Другая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование, — связь с церковным именем Жалка (редкая форма от Иоанн или производная от «жало»). Однако в русской ономастике эта гипотеза не получила серьёзной поддержки. Б. Унбегаун в своей книге «Русские фамилии» не упоминает Жалкого в числе производных от канонических имён, что косвенно подтверждает прозвищную природу фамилии.

Географически фамилия редкая и не имеет ярко выраженного ареала. В дореволюционных переписях она изредка встречается в северных и центральных губерниях, но никогда не была массовой. Интересно, что в некоторых старообрядческих средах слово «жалкий» могло использоваться как ироничное самоназвание — с оттенком смирения или напротив, как вызов мирской гордыне.

Сегодня носители фамилии Жалкий живут в основном в России и на Украине, и для них это имя — скорее повод для улыбки или недоумения. Но если копнуть глубже, за неблагозвучной формой стоит не «жалость», а вполне конкретная черта характера предка: либо бережливость, либо трудолюбие.