Фамилия Жеманская — это типичный пример фамилии, образованной от прозвища с помощью суффикса -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает либо на географическое происхождение (по названию места), либо на принадлежность к шляхетскому или духовному сословию. В данном случае, скорее всего, перед нами прозвищная модель, а не топонимическая: не существует известного населенного пункта «Жеманы» или «Жемань», который бы дал такую фамилию.

Основная версия происхождения напрямую связана с глаголом «жеманиться». В словаре В. И. Даля это слово описывается как «ужиматься, красоваться, охорашиваться ломаясь, выказывать пригожество изысканными приемами, миловидничать, модничать». Прозвище Жеман могли дать человеку с манерным, кокетливым поведением, который любил покрасоваться и обращал на себя внимание изысканными ужимками. Это не обязательно была насмешка: в среде, где ценилась простая и грубоватая прямота, такое прозвище могло закрепиться как характерная черта.

Существует и альтернативная, менее очевидная версия, которая выводит прозвище из румынского слова geaman — «близнец», «похожий, сходный». Она объясняет, что у основателя рода мог быть брат-близнец, и внешнее сходство послужило поводом для такого именования. Эта гипотеза правдоподобна, если учитывать, что фамилии на -ский были распространены на западнорусских землях, в том числе в Бессарабии и на территориях, граничащих с румынским языковым ареалом. Однако первая версия — от «жеманиться» — лингвистически прозрачнее для носителя русского языка и не требует привлечения заимствований.

Фамилия Жеманский, как и многие другие на -ский, могла принадлежать представителям духовенства (семинарские фамилии часто образовывали от бытовых прозвищ) или мелкой шляхты. В любом случае, в основе лежит индивидуальное прозвище, которое со временем закрепилось за потомками и стало родовым именем.