Фамилия Жеманой — редкая, и её значение напрямую зависит от того, как она писалась изначально. В современном виде она похожа на притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?»: Жеманой, то есть принадлежащий Жеману. Но в русской традиции фамилии с окончанием -ой чаще всего имеют ударение на последний слог и образованы от прозвищ или прилагательных (Толстой, Косой). Здесь же основа «жеман-» заставляет задуматься.

Скорее всего, перед нами украинская или белорусская фамилия, записанная на русский лад. В украинском языке очень распространена модель фамилий на -ий, -а, -ой, которые при переносе в русские документы нередко искажались или упрощались. Исходной формой могла быть Жема́н (с ударением на второй слог) или Жема́на. В таком случае суффикс -ой — это не исконное русское окончание, а трансформированное украинское -а (Жемана → Жеманой) или просторечная запись фамилии Жеманный.

Корень «жеман-» очевидно связан со словом «жеманный» — неестественный, манерный, кокетливый. В русских говорах «жеманиться» значит ломаться, кривляться, вести себя неестественно. Прозвище Жеман могли дать человеку с такими манерами, либо, наоборот, в насмешку — тому, кто вёл себя подчёркнуто серьёзно и строго. В украинском языке есть слово «жема́нка» — жеманная женщина, так что прозвище могло закрепиться за мужчиной, которого дразнили за излишнюю мягкость или щегольство.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с польским żemła (булка, сдоба) или żemłować (мять, месить). Тогда Жеман — это прозвище пекаря или толстого человека. Однако фонетически переход «жэ» из польского «że» в русском маловероятен, а в украинском слово «жеман» не фиксируется в значении «булка». Поэтому версия с «жеманным поведением» остаётся основной.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским землям. Встречается в Брянской, Смоленской областях, а также в Беларуси и на востоке Украины. В дореволюционных источниках она почти не попадается — возможно, из-за малой численности носителей или из-за того, что записывалась иначе: Жеманов, Жеманный, Жемана. По сословной принадлежности предки, скорее всего, были крестьянами или мещанами — дворянских родов с такой фамилией нет.

Итог прост: фамилия Жеманой — это либо украинская форма Жемана, переделанная в русское окончание, либо редкая запись прозвища Жеманный. Носителю стоит искать корни в западных регионах России или в Беларуси, а значение фамилии — не комплимент, а указание на манеры предка, которые окружающие сочли неестественными.