Фамилия Жеребной происходит от прозвища или мирского имени Жеребной. В основе лежит слово «жеребец» — самец лошади. В русской традиции прозвища, связанные с животными, были распространены, и за каждым стояла конкретная характеристика человека. В случае с этой фамилией возможны три основных толкования.

Самое прямое — прозвище могли дать человеку, который занимался разведением лошадей, был конюхом или коневодом. Однако в народной речи слово «жеребной» имело и переносный смысл: так называли молодого, рослого, сильного мужчину, полного жизненной энергии. Это значение хорошо вписывается в модель прозвищ по внешним или физическим качествам.

Существует и третья, более редкая версия, связанная с диалектным значением. В некоторых говорах «жеребной» могло означать «любитель ухаживать за женщинами», то есть человек бойкий, волокита. Однако эта гипотеза менее доказательна, чем две предыдущие, и опирается скорее на бытовые ассоциации, чем на устойчивую традицию прозвищ.

Не исключено также, что Жеребной — это не прозвище, а мирское имя. В дохристианской Руси такие имена давали детям как обереги или пожелания: называя мальчика Жеребным, родители могли желать ему силы, роста и здоровья, как у жеребца. Подобные имена встречаются в древних актах и писцовых книгах, хотя фамилия Жеребной фиксируется реже, чем её патронимические варианты — Жеребцов, Жеребятьев.

Формант -ой в фамилии — это окончание полного прилагательного, что указывает на древний тип образования, характерный для прозвищ, которые так и перешли в фамилию без изменений (ср. Толстой, Босой). Такая модель была особенно распространена в южнорусских и украинских землях, что может говорить о географическом происхождении рода.

Таким образом, предок носителя фамилии Жеребной с высокой вероятностью был либо коневодом, либо заметным, сильным мужчиной, получившим своё прозвище за стать и удаль.