Фамилия Жестарева — женская форма фамилии Жестарев, и её разбор стоит начать с суффикса. Суффикс -ев указывает на принадлежность: «чей?» — Жестарев. Это типичная модель русской фамилии, образованной от прозвища или имени отца. Мужская основа здесь — Жестарь.

Корень «жест» в русском языке многозначен. Самое прямое значение — «твёрдый, негнущийся, суровый» (ср. «жёсткий»). Но в диалектах слово «жестарь» или «жестер» могло означать не характер, а род занятий. В рязанских и тамбовских говорах «жестянщик» или «лудильщик» назывался «жестярником», а в упрощённом произношении — «жестарем». Человек, который паял, лудил посуду, крыл крыши жестью, мог получить прозвище Жестарь. От него и пошла фамилия.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с растением. В народной ботанике «жестером» называли крушину ломкую, кустарник с чёрными ягодами. Прозвище могли дать тому, кто жил у зарослей жестера или занимался заготовкой коры для лекарств. Однако для фамилии Жестарев ремесленная версия убедительнее: суффикс -арь в русских прозвищах как раз закреплялся за мастерами (бочар, гончар, псарь).

Фамилия редкая, географически привязана к средней полосе России. Встречается в старых записях по Рязанской, Тамбовской и Воронежской губерниям — как раз в зоне распространения говора, где «жестярник» превращался в «жестаря». Написание через «е», а не «ё» — норма для документальной фиксации XIX века, хотя произноситься фамилия могла и с «ё».

Таким образом, предки носительницы фамилии Жестарева с высокой долей вероятности были ремесленниками-лудильщиками или жестянщиками. Фамилия не дворянская, а крестьянская или мещанская, образованная по самой распространённой модели: от прозвища по профессии с добавлением патронимического суффикса.