Фамилия Жестерев — редкий случай, когда основа, скорее всего, не имеет прямого отношения к характеру человека, хотя на слух это кажется очевидным. Первое, что приходит в голову — связь с прилагательным «жёсткий». Однако в русском языке слово «жестер» (или «жёстер») никогда не означало «грубый человек». Тут работает другой механизм: профессиональное прозвище.

Наиболее правдоподобная версия отсылает к растению. Жостер (или жестер) — это кустарник, известный в народе как крушина слабительная. Плоды жостера использовали в народной медицине, а древесина шла на мелкие поделки. Человека, который собирал ягоды жостера, торговал ими или изготавливал из коры лекарственные снадобья, могли прозвать Жестером. От этого прозвища и пошла фамилия: Жестер → Жестерев («чей сын?» — Жестерев). Суффикс -ев указывает на принадлежность, типичную для русских фамилий, образованных от основ на твёрдый согласный.

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование — фонетическое искажение. В некоторых говорах «жёсткий» произносили как «жосткий», а человека с твёрдым, неуступчивым нравом могли назвать Жостом или Жестером. Однако для этой гипотезы нет надёжных диалектных подтверждений, а в ономастике всегда предпочитают конкретное ремесленное или ботаническое значение абстрактному качеству.

С точки зрения географии, фамилия Жестерев встречается рассеянно, без явного гнезда в одном регионе, что характерно для прозвищ, связанных с промыслом, а не с местом жительства. Встречаются варианты написания с буквой «ё» — Жёстерев, но в документах чаще фиксируется через «е». Сравните с однокоренными фамилиями: Жостов (от того же жостер) и более известная Жостово — подмосковное село, знаменитое росписью подносов, хотя там основа другая, топонимическая.

Таким образом, предок носителя фамилии Жестерев был, скорее всего, не жёстким человеком, а знатоком трав и кустарников — собирателем жостера или травником. Фамилия сохранила память о старом русском промысле, почти забытом сегодня.