Фамилия Жестерова — женская форма мужской фамилии Жестеров, которая образована от прозвища или нецерковного имени Жестер. В русской ономастике слова с корнем «жест-» обычно связывают с твёрдостью, сухостью или колкостью, что идёт от общеславянского «жестокий» (в древнерусском — «твёрдый», «суровый»). Прозвище Жестер могли дать человеку с жёстким, неуступчивым характером или, напротив, в шутку — тому, кто был мягок, но внешне казался суровым.

Модель образования проста: к основе Жестер добавили патронимический суффикс -ов, что типично для русских фамилий, возникших в XVI–XVII веках. Такая форма означала «сын Жестера» или «из семьи Жестера». Фамилия могла закрепиться за крестьянами или посадскими людьми, поскольку прозвища на -ер встречались в северных и центральных губерниях России, особенно в среде, где ценились прозвища по характеру.

Есть и альтернативная, менее вероятная версия: связь с диалектным словом «жестер» — так в некоторых говорах называли кустарник с колючками (например, жестер слабительный, он же крушина). В этом случае фамилия могла указывать на место жительства у зарослей такого кустарника или на занятие сбором коры для лекарств. Но эта гипотеза слабее, так как прозвищная модель «от растения» обычно даёт фамилии на -ин (Жестерин), а не на -ов.

Географически фамилия Жестеров (и Жестерова) встречается редко, чаще всего в записях по Тверской, Смоленской и Псковской областям. В дореволюционных документах она могла писаться через «ё» — Жёстеров, что отражает произношение. Сословная принадлежность носителей, судя по сохранившимся метрическим книгам, была в основном крестьянской, реже — мещанской.