В старину Жилой называли человека скупого, склонного к накопительству. Однако не исключено, что в основе фамилии лежит прозвище Жила, которое связано с прилагательным «жилистый». Следовательно, прозвище Жила могло указывать на определенные внешние признаки человека. Согласно ещё одной версии, именование Жила связано с глаголом «жить». Таким образом, Жилой могли называть человека, выжившего после тяжёлой болезни или травмы. Также Жила может представлять собой языческое имя, данное ребёнку с пожеланием долгих лет жизни. Веселовского известны князь Иван Иванович Жила Лыков (первая половина XVI века) и Булгак Захарьевич Жилин (1578 год). В его основе лежит нарицательное «жила», которое в разных говорах имеет разные значения: «скупой, жадный человек», «стяжатель», «упрямец, спорщик», «кляузник», «несправедливый человек». Однако прозвище Жила могло быть образовано и от прилагательных «жилявый», «жилистый». В таком случае Жилой могли называть сильного мужчину. В старину Жилой обычно называли уездных дворян, которые были на воинской службе и временно жили при царском дворе. Поскольку у дворян, как правило, уже были фамилии, то, вероятнее всего, основатель рода Жила мог быть крепостным, принадлежащим Жиле. Наконец, прозвище Жила довольно широко было распространено среди работников, батраков, живущих в доме хозяина. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Жиляк, со временем получил фамилию Жила.