Фамилия Анащенков — яркий пример того, как русская фамилия может хранить в себе сразу несколько загадок на стыке географии, языка и истории. На первый взгляд, её основа ясна: Анащенко — типичная украинская или южнорусская фамилия, построенная по модели «имя + суффикс -енко», означающая «сын» или «потомок». Но здесь в дело вступает русский суффикс -ов, который превращает украинскую фамилию в русскую: Анащенков — это «сын Анащенко» или, точнее, «потомок того, кто был Анащенко». Такая двойная патронимическая цепочка — не редкость, когда носители украинской фамилии переселялись в великорусские земли, и их дети или внуки получали фамилию уже по отцу, но с русским окончанием.

Сама основа Анащенко восходит к имени Ананий. Это каноническое имя, происходящее от древнееврейского Ханания — «Бог милостив». В народной речи имя Ананий дало множество производных форм: Анаха, Анаша, Ананя. Форма Анащенко — это, скорее всего, уменьшительно-ласкательный вариант с суффиксом -енк(о), который в украинской традиции стал фамильным. Таким образом, первый известный Анащенко был сыном или внуком человека по имени Ананий, Анаха или Анаша.

Есть и альтернативная, менее вероятная версия. В некоторых говорах «анаща» или «анашка» могло быть прозвищем для неряшливого, неопрятного человека, от слова «анаша» в значении «грязь, нечистоты». Однако эта гипотеза слабая: прозвище с такой негативной окраской редко становилось основой для патронимической фамилии, да ещё и с «украинским» суффиксом -енко. Гораздо правдоподобнее, что мы имеем дело именно с именем Ананий.

Географически фамилия Анащенков тяготеет к югу России и востоку Украины. Судя по нынешнему распространению, её чаще всего можно встретить в Ростовской, Волгоградской областях и в Краснодарском крае — то есть в зоне активного смешения украинского и русского населения в XVIII–XIX веках. Предки современных Анащенковых, вероятно, были выходцами из малороссийских губерний, которые оседали на Дону и Кубани, а затем, обрусев, изменили окончание фамилии.

Что касается сословной принадлежности, то носители фамилии Анащенков в основном относились к крестьянству и казачеству. В ревизских сказках XIX века встречаются записи о казаках Анащенковых в станицах Области Войска Донского. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это фамилия простого люда, что типично для «енковских» основ, перешедших в русскую форму.