Фамилия Астаповский — это типичный пример украинской фамилии, образованной по географическому или топонимическому принципу с помощью суффикса -ский, который изначально указывал на связь с местностью или принадлежность к роду. В основе фамилии лежит имя Астап — народная разговорная форма крестильных имен Евстафий и Евстахий. Имя Евстафий восходит к древнегреческому «eustatheros», что значит «устойчивый, прочный», а Евстахий — к «eustathos», то есть «пышный, колосящийся». На Руси эти имена быстро адаптировались, и форма Астап (а также ее фонетический вариант Остап) стала общеупотребительной.

С этим именем связано предание о великомученике Евстафии Плакиде: на охоте он увидел между рогов оленя образ распятого Христа, который обратился к нему со словами: «Плацид, зачем преследуешь ты меня, желающего твоего спасения?» После этого Плакида принял христианство и перенес испытания, напоминающие судьбу ветхозаветного Иова, — потерял слуг, скот, был разлучен с женой и детьми во время морского путешествия в Египет. Однако для происхождения фамилии важнее не житие святого, а бытовая логика: Астаповский буквально понималось как «сын Астапа» или «выходец из поселения Астапово».

Суффикс -ский в украинской и польской традиции был маркером шляхетского или казачьего сословия, хотя со временем такие фамилии широко распространились среди крестьян и мещан. В отличие от простых патронимов на -ов/-ев, форма на -ский подчеркивала не только родство, но и территориальную принадлежность — предок мог быть родом из села или хутора Астапово. Встречается также написание Остаповский, которое отражает местные диалектные особенности произношения.

Процесс становления фамилии был долгим, и окончательно утвердить точное место и время ее возникновения можно только на основе глубоких генеалогических изысканий. Но сам тип фамилии — с суффиксом -ский и основой от краткой формы канонического имени — указывает на ее украинские корни и на то, что первые носители, скорее всего, жили в зоне влияния польско-литовской ономастической традиции, где такие модели были особенно распространены.