Фамилия Астапушкин — редкий случай, когда в основе лежит не просто имя, а его уменьшительно-ласкательная форма с очень конкретной географической привязкой. Если коротко: предка этого человека, скорее всего, звали Астапушка — так на юге и западе России в быту называли Евстафия или Анастасия.

Разберём по косточкам. Корень «Астап-» восходит к каноническому имени Евстафий (греч. «устойчивый», «крепко стоящий») или, реже, к женскому Анастасия («воскресшая»). В народной речи «Евстафий» превратился в «Остап» (вспомните гоголевского Остапа Бурлака), а на белорусских и украинских землях — в «Астап». Форма «Астапушка» — это уже ласкательный вариант, как «Ванюшка» от Иван или «Петрушка» от Пётр. Суффикс «-ушк-» указывает на нежное, домашнее обращение, а финальный «-ин» (Астапушкин) означает принадлежность: «сын Астапушки» или «из семьи Астапушки».

Интересная деталь: в отличие от фамилий на «-ов» (Астапов) или «-енко» (Астапенко), форма на «-ушкин» встречается гораздо реже и часто указывает на то, что прозвище Астапушка закрепилось за человеком именно в крестьянской среде, где ласкательные имена были обычным делом даже для взрослых. Словарь фамилий Б. Унбегауна относит такие образования к «полуотчествам» — они не столько называли по отцу, сколько по домашнему, бытовому имени.

Есть и вторая, менее вероятная версия: связь с диалектным словом «астап» — так в некоторых говорах называли упрямого, несговорчивого человека. Тогда Астапушкин мог быть потомком того, кого прозвали Астапом за характер, а потом уже «обмягчили» суффиксом. Но эта гипотеза слабее, так как прозвища редко получают уменьшительную форму — обычно их так не называют, а дразнят прямо.

Географически фамилия тяготеет к Брянской, Смоленской областям и востоку Беларуси — именно там имя Астап было в ходу, а суффикс «-ушкин» встречается особенно часто. Сословно — почти наверняка крестьянская среда, без дворянских корней. В документах XVIII–XIX веков такие фамилии фиксировались как «Астапушкин сын» или просто «Астапушка», а закрепились окончательно уже после отмены крепостного права, когда крестьянам массово давали фамилии по отцу.