Фамилия Барабой — редкий случай, когда основа слова не даёт однозначного толкования, и это делает её особенно интересной. Скорее всего, перед нами прозвище, образованное от двух корней: «бара» и «бой». Первая часть может восходить к тюркскому «бара» (есть, имеется) или к глаголу «барабанить», но самая вероятная версия — от украинского или южнорусского диалектного слова «бара» в значении «болтовня, пустая речь». Вторая часть — «бой» — указывает на действие: бить, сражаться. В сумме Барабой могло означать «болтун», «пустомеля» (тот, кто «бьёт баклуши» языком). Такие прозвища давали не столько для оскорбления, сколько для меткой характеристики человека.

Менее распространённая, но не лишённая оснований гипотеза связывает фамилию с еврейским именем Барабой. В этом случае основа — арамейское «бар» (сын) и «бой» (имя собственное или искажённое «рабби»). Однако для русской фамильной системы такое происхождение нетипично: суффикс -ой (а не -ов/-ин) указывает на то, что слово застыло в форме прозвища, а не отчества. Фамилии на -ой встречаются в основном на юге России и Украине, что подтверждает первую версию.

Суффикс -ой — редкий для русских фамилий. Обычно он встречается в прилагательных (Толстой, Кривой), которые перешли в разряд фамилий без изменений. Барабой — того же типа: прозвище стало фамилией напрямую, минуя патронимический суффикс. Это говорит о том, что фамилия могла закрепиться в среде казачества или однодворцев, где сохранялись архаичные модели именования.

Географически фамилия Барабой встречается в основном в Украине (особенно в Черкасской и Киевской областях) и в приграничных регионах России. В дореволюционных источниках она фиксируется среди крестьян и мещан. Социальной элиты среди носителей не было — фамилия оставалась простонародной.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Барабанов и Барабаш образованы от «барабан» (ремесло или прозвище шумного человека), а Барабой стоит особняком: в нём нет суффикса принадлежности, и он не указывает на занятие, а только на свойство характера. Это редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию в чистом виде, без переосмысления.