Фамилию Белошапский стоит разбирать не с «белого», а с головного убора — «шапки». В основе лежит прозвище Белая Шапка. В древнерусском языке, да и в диалектах, «шапка» имела не только прямое значение: так могли называть человека, который постоянно носил светлый головной убор, либо того, кто выделялся среди других своей шапкой — белой, заметной издалека. Прозвище было сугубо описательным, как Борода, Кривонос или Белоглаз.

Суффикс -ский указывает на географическое происхождение фамилии. Такие фамилии в XVI–XVII веках возникали у дворян по названиям имений, но у простых людей — по месту жительства или по прозвищу отца. В случае Белошапского модель проста: прозвище Белая Шапка → Белошапка (потомок того, кого так звали) → Белошапский (прилагательное, закрепившееся как фамилия). Обычно такую форму давали детям священников или служилых людей, которые получали фамилию при поступлении в духовное училище или на службу.

В отличие от более частых Белошапкиных или Белошаповых, фамилия Белошапский встречается не повсеместно. Основной ареал — южнорусские и украинские земли: Курская, Воронежская, Харьковская губернии, а также Область Войска Донского. Там прозвище могло закрепиться за казаком или однодворцем, носившим белую шапку — папаху или башлык. В некоторых говорах «белошапкой» называли также птицу или растение, но для фамилии это маловероятно: прозвище человека всегда первичнее.

Спорных версий у фамилии почти нет. Иногда пытаются связать её с «белыми шапками» — головными уборами духовенства, но это натяжка: белый клобук носили только митрополиты, а фамилия явно демократичнее. Намного правдоподобнее, что предок Белошапских был просто приметным человеком — возможно, мельником, охотником или торговцем, который не снимал светлой шапки в любую погоду. Фамилия сохранила эту бытовую деталь, и сегодня она звучит скорее живописно, чем загадочно.