Фамилия Беспаев — редкий случай, когда прозвище буквально описывает имущественное положение человека. В её основе лежит прилагательное «беспалый» (через диалектное «беспай»), то есть «не имеющий пальца или пальцев». Прозвище Беспалый давали человеку с заметной физической особенностью — отсутствием одного или нескольких пальцев на руке, что могло быть следствием травмы, обморожения или врождённого дефекта. В крестьянской среде, где любая работа требовала цепких рук, такая примета сразу бросалась в глаза и закреплялась в имени.

Модель образования фамилии нестандартна. Обычно фамилии от прилагательных на -ый образуются с суффиксом -ов: Беспалов. Здесь же мы видим суффикс -ев, присоединённый к основе «Беспай». Вероятнее всего, это результат диалектного произношения: в южнорусских и украинских говорах слово «беспалый» звучало как «беспай» (с утратой конечного -л и переходом -ый в -ай). От этой формы и пошла фамилия Беспаев — «сын Беспая». То есть перед нами не «Беспалов», а именно Беспаев, что фиксирует местный говор.

Встречается фамилия в основном в южных регионах России и на Украине, особенно в Ростовской области, Краснодарском крае, а также в казачьей среде. Там подобные «говорящие» прозвища (Беспалый, Безрукий, Кривой) были обычным делом — их давали без злого умысла, как меткую бытовую характеристику. Позже, при переписях, прозвище записывали в документах, и оно превращалось в наследственную фамилию.

Другие возможные, но менее вероятные версии: от тюркского слова «бес» (пять) и «пай» (часть, доля) — тогда Беспаев означало бы «пятая доля» или «пятый сын». Однако против этого говорит повсеместная распространённость прозвища Беспалый в русских говорах. Связь с «бесом» (бес+пай) — натяжка, так как в народе не называли человека «бесовой частью». Самая правдоподобная и документально подтверждаемая версия — через физический недостаток.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: буквально Беспаев — «чей?» — «Беспаев», то есть потомок Беспая. Фамилия не дворянская и не купеческая, а крестьянская или казачья, что подтверждается её «прямым» прозвищным происхождением. В дореволюционных метрических книгах встречается написание «Беспаевъ», но в советское время буква «ер» отпала.