Фамилия Бобовская образована по модели, характерной для польской и западнорусской знати: суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности или роду. Основа здесь — прозвище Бобок, которое происходит от слова «боб». В старину бобом называли не только само растение, но и любое зернышко стручковых — фасоль, горох. Прозвище Бобок могли дать человеку невысокого роста, плотного телосложения или тому, кто занимался выращиванием бобовых культур.

Вероятнее всего, фамилия возникла в среде польской шляхты или украинской казацкой старшины, где суффикс -ский был распространенным способом оформления родового имени. Первым носителем мог быть мелкий землевладелец из имения Бобово или Бобовка — такие топонимы встречаются в Польше, Беларуси и на западе Украины. В этом случае фамилия отвечает на вопрос «откуда родом?»: Бобовский — тот, кто владел землей или жил в месте с таким названием.

Женская форма Бобовская закрепилась за дочерью или женой Бобовского. В документах XVIII–XIX веков фамилия встречается среди мещан и однодворцев южных губерний Российской империи, что говорит о постепенном переходе фамилии из шляхетской среды в другие сословия.

Есть и более простая версия: в некоторых говорах «бобок» — это уменьшительное от «боб», и прозвище могли дать ребенку или невысокому взрослому. Тогда фамилия Бобовская — это «принадлежащая Бобку», то есть потомку человека с таким прозвищем. Оба объяснения не противоречат друг другу: в разных семьях фамилия могла сложиться независимо по разным причинам.