Фамилия Болобонкин — редкий пример того, как народная речь закрепила в письменном виде особенности произношения. В основе лежит прозвище Болобонка, которое напрямую связано с диалектными словами «балабон» и «балабан». Владимир Даль в своём словаре даёт этим словам целый веер значений: от «болтуна» и «шалуна» до «повесы», «шутника» и «острослова». Проще говоря, Болобонкой называли человека бойкого, несерьёзного, любителя поговорить и посмеяться. Характерная черта — замена первой «а» на «о» («болобон» вместо «балабон») — типична для акающих говоров юга России, где такое произношение было нормой.

Интересно, что на этом история не заканчивается. Даль указывает и другое значение слова «балабан» — так в некоторых областях называли беркута или крупного сокола. Поэтому не исключено, что прозвище Болобонка могло относиться не к характеру, а к внешности или повадкам. У многих народов, включая славян, были распространены «птичьи» имена, и прозвище могли дать человеку за сходство с хищной птицей — например, за острый нос или зоркий взгляд.

Вторая версия выглядит менее вероятной, но её нельзя отбрасывать целиком: в некоторых говорах «балабоном» называли колокольчик или погремушку. В таком случае прозвище мог получить болтливый или шумный человек — по ассоциации со звенящим предметом. Однако связь с «болтуном» остаётся основной и самой убедительной.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе прозвища Болобонк(а) добавили суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — «сын Болобонки»). Это характерный способ формирования фамилий в крестьянской и мещанской среде в XVI–XVII веках. Со временем именование закрепилось за потомками и перестало зависеть от того, сохранился ли у них сам прозвищный признак.

Сегодня фамилия встречается нечасто, но её носители могут с уверенностью сказать: их предок был человеком заметным — либо острым на язык, либо с яркой внешностью.