Фамилия Бояри — редкий случай, когда прозвище или титул застыли без типичных русских фамильных суффиксов. В русской традиции фамилии чаще всего образуются прибавлением -ов, -ев или -ин к основе: Бояр-ов, Бояр-ин. Форма Бояри стоит особняком. Скорее всего, это не исконно русская фамилия, а заимствованная или возникшая в среде, где суффиксальное оформление было иным.

Сам корень — «бояр» — указывает на социальный статус. Бояре на Руси были высшим служилым сословием, ближайшим окружением князя. Но фамилию Бояри вряд ли носили потомки знатных родов: знатные люди получали фамилии по имени вотчины (например, Шуйский, Воротынский) или по родоначальнику с полным суффиксом. Скорее, Бояри — это прозвище, данное простолюдину. Так могли назвать человека, который держался важно, «по-боярски», либо служил у боярина, либо был крепостным, принадлежавшим боярскому роду. В крестьянской среде прозвища по социальному положению хозяина или по внешней манере поведения — обычное дело.

География подсказывает, что фамилия Бояри встречается в основном на Украине и в южных областях России, а также среди потомков украинских и белорусских переселенцев. В украинской ономастике фамилии без суффикса — не редкость (Коваль, Гайдай, Бондарь). Форма Бояри могла возникнуть как украинизированное «боярин» с усечением конечного -н, что фонетически естественно для говоров, где «бояри» звучало как «бояры». Либо это адаптация польского bojar (боярин) с характерным окончанием -i.

Есть и вторая, менее вероятная, версия. В некоторых тюркских языках «бояр» означает «богатый, знатный». Фамилия могла появиться у татарских или башкирских мурз, перешедших на русскую службу, но тогда форма была бы Бояров или Боярский. Вариант Бояри тяготеет к западнорусским и украинским землям, где польское влияние смешивалось с местными говорами. Поэтому наиболее правдоподобно считать фамилию Бояри прозвищной, возникшей в крестьянской или казачьей среде на территории современной Украины, и означавшей «тот, кто похож на боярина» или «принадлежащий боярину».