Фамилия Чеханов — яркий пример того, как прозвище, данное за внешность или манеру поведения, закрепилось в родовом имени. В её основе лежит слово «чех» или «чехан». В древнерусском языке «чех» могло означать не только представителя западнославянского народа, но и человека, который «чешется», то есть постоянно почёсывается, или же того, кто «чешет» — говорит гладко, льстиво. Второе значение встречается в диалектах: «чехан» — бойкий, развязный говорун, иногда с оттенком хвастовства.

Суффикс -ов указывает на стандартную русскую патронимическую модель XVI–XVII веков: Чеханов — сын Чехана. Фамилия не относится к числу дворянских или «географических» (на -ский), а значит, её носителями были, скорее всего, крестьяне, посадские люди или служилые низшего звена. Интересно, что в польской традиции есть фамилия Чехановский (от топонима Чеханов), но русский вариант Чеханов — самостоятельное образование, напрямую связанное с прозвищем, а не с местностью.

Встречается фамилия преимущественно в центральных и южнорусских областях: в Тульской, Рязанской, Орловской губерниях, а также на Урале, куда переселенцы принесли её в XVIII–XIX веках. Редкость фамилии (по данным переписей, несколько сотен носителей) говорит о том, что прозвище не было массовым, а закрепилось в конкретных родах.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Чехов, Чехин, Чеханов — то Чеханов отличается более архаичной формой: суффикс -ан (как в «Иван» или «Степан») в прозвищах встречается реже, чем -к или -х, что добавляет фамилии оттенок старины. Таким образом, предок носителя фамилии Чеханов был либо человеком с заметной привычкой чесаться, либо говорливым и бойким на язык — и это прозвище стало именем его потомков.