Фамилия Чикулишева — женская форма фамилии Чикулишев, которая образована по редкой и характерной для юга России модели: суффикс -ев (а не более распространённый -ов) указывает на основу, заканчивающуюся на мягкий согласный или шипящий. В данном случае основа — Чикулиш. Это прозвище или, что вероятнее, производное от личного имени.

Разберём корень. «Чикулиш» почти наверняка восходит к диалектному слову «чикуля» или «чикуль» — так в некоторых русских говорах называли маленького, юркого, суетливого человека. Сравните с однокоренными фамилиями: Чикунов, Чикулин, Чикулаев. Суффикс -иш в прозвище мог иметь уменьшительно-пренебрежительный оттенок (как в словах «парнишка», «братишка»), то есть Чикулиш — это «маленький чикуля», «чикулёнок». Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, был невысоким, подвижным или хлопотливым человеком, и это качество закрепилось за ним как прозвище.

Вторая версия, менее вероятная, но допустимая: основа могла произойти от тюркского имени Чикул (или Чикуль) с добавлением русского суффикса -иш. Однако в тюркских языках такого имени не зафиксировано, а звуковой облик «Чикулиш» органичнее ложится на славянскую почву.

Географически фамилия Чикулишев встречается в основном на юге России: в Ростовской и Волгоградской областях, в Краснодарском крае. Это косвенно подтверждает связь с диалектной лексикой южнорусских говоров, где слово «чикуля» было в ходу. Написание через «и» после «ч» — нормативное для русского языка, хотя в старых метриках могло встречаться и «Чекулишев».

О сословной принадлежности предков сказать сложно: фамилия недворянская, что типично для прозвищных фамилий, но могла принадлежать как крестьянам, так и мещанам. Точных данных о знаменитых носителях нет — фамилия редкая, и её история складывается из личных судеб, а не громких титулов.