Фамилия Дащевский — одна из тех, чья внешняя «польскость» обманчива. Типичный суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в данном случае он мог прирасти к фамилии и позже, уже на восточнославянской почве. Основа фамилии — топоним Дащев, и таких названий в исторической Польше, на Украине и в Беларуси было несколько. Наиболее вероятная привязка — село Дащев (ныне в Винницкой области Украины). От названия населённого пункта по модели «кто из Дащева — тот Дащевский» и пошла фамилия. Это классическая «географическая» фамилия, каких много среди польской шляхты и украинской старшины.

Вторая, менее очевидная версия, выводит фамилию от прозвища Дащ, которое могло быть вариантом имени Давид или Даниил в народном произношении. Однако эта гипотеза слабая: для прозвищного происхождения характерен суффикс -ов/-ев (Дащев), а не -ский. Скорее всего, перед нами именно локативная фамилия, закрепившаяся за родом, владевшим землёй или жившим в Дащеве.

С точки зрения словообразования, фамилия редкая: суффикс -ский присоединён к основе на мягкий шипящий (щ), что даёт характерное звучание. В русском языке такие фамилии часто искажали при записи: могли писать Дащевский, Дащивский или даже Дощевский. В польском оригинале фамилия выглядела бы как Daszczewski или Daszewski — разница в одну букву, но для генеалогии это критично.

Социальный контекст: носители фамилии Дащевский в XIX веке встречались среди мещан и дворян Подольской и Киевской губерний. В списках дворянских родов, внесённых в родословные книги, эта фамилия не значится как массовая, что говорит о её локальном характере. Предки могли быть мелкими землевладельцами или казацкой старшиной, получившей шляхетство после разделов Речи Посполитой.