Фамилия Дерег — одна из тех, что ставит перед исследователем загадку уже на уровне корня. В русской ономастике нет общеупотребительного слова «дерег», поэтому сразу отпадает версия о происхождении от названия ремесла или должности. Скорее всего, перед нами прозвище, образованное от глагола «дергать» или существительного «дергач» (коростель, птица, а также в переносном смысле — суетливый, нервный человек). В диалектах слово могло звучать как «дерег» — с заменой глухого согласного на звонкий или с редукцией гласного. Такая фонетическая трансформация («дергать» → «дерег») встречается в северных и сибирских говорах, где «е» на месте «я» не редкость.

Модель образования фамилии — без суффикса, так называемая «чистая» основа. Это указывает на то, что прозвище Дерег закрепилось за человеком напрямую, без добавления типичных русских фамильных суффиксов -ов, -ев, -ин. Такие бессуффиксные фамилии характерны для украинской и белорусской традиции (сравните: Шевченко, Ткач), но встречаются и в русской среде, особенно на юге и западе России, а также среди казачества. Возможно, носитель фамилии был выходцем из этих регионов, где прозвища превращались в фамилии без лишних формальностей.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с тюркскими языками. В некоторых тюркских наречиях «дерег» означает «дорога» или «путь», а также может быть вариантом имени Дерек (Терек). Однако для русского ономастикона такое заимствование нетипично, и если бы фамилия имела тюркские корни, она скорее сохранила бы форму с конечным -ов (Дерегов). Поэтому версия с прозвищем от «дергать» выглядит убедительнее.

Фамилия редкая. В современных справочниках она почти не встречается, что говорит или о её локальном бытовании, или о том, что со временем она изменилась — например, превратилась в Дерегов или Дерягин. Если ваш предок носил фамилию Дерег, ищите корни в южнорусских областях (Курская, Воронежская губернии) или на Украине, где бессуффиксные фамилии — норма.