Фамилия Дерешев образована от прозвища Дереш. Чаще всего его связывают с украинским словом «дерешуватий», что означает «серый». Так могли прозвать человека, который постоянно носил серую, мешковатую одежду, или того, чья внешность или образ жизни ассоциировались с этим неброским цветом. Суффикс -ев указывает на модель отчества: Дерешев — «сын Дереша». Такая словообразовательная схема типична для фамилий, возникших в среде украинского и южнорусского населения.

Менее правдоподобна версия, возводящая прозвище к турецким корням. Предполагают, что в основе лежит слово «derece» («степень») или «dervi» («смиренный»). Если принять эту гипотезу, прозвище могло указывать на место жительства в степи или на спокойный нрав предка. Однако тюркское влияние на фамилию с характерным славянским суффиксом -ев сомнительно: для таких заимствований обычно требуется более тесный и длительный контакт, чем тот, что фиксируется в районах распространения фамилии. К тому же украинская версия проще и опирается на живую лексику соседнего языка.

Фамилия редкая, её география не широка. Встречается преимущественно в южных областях России и на востоке Украины, что косвенно подтверждает украинское происхождение прозвища. В дореволюционных документах Дерешевы упоминаются среди крестьян и мещан — сословий, где прозвища, данные по внешним признакам, были особенно распространены. Выдающихся носителей фамилии в открытых источниках не зафиксировано, что типично для фамилий, не попавших в дворянские родословные книги.