Фамилия Дерешовский — одна из тех, где на первый взгляд ясна основа, но при ближайшем рассмотрении открывается несколько возможных путей происхождения. Ключевой элемент здесь — суффикс -овск-, характерный для польской и западнорусской (белорусской, украинской) традиции образования фамилий по географическому принципу. Такие фамилии обычно указывали на связь человека с определённым местом: поместьем, деревней или городом. Дерешовский — это, скорее всего, «тот, кто родом из Дерешова» или «владелец имения Дерешово».

Где искать это место? Наиболее вероятная привязка — к населённым пунктам с корнем «Дереш-» на территории современной Беларуси или Украины. Например, известно село Дерешов (Дерешів) в Житомирской области Украины. Если фамилия сформировалась там, её носитель был либо выходцем из этого села, либо принадлежал к шляхетскому роду, владевшему окрестными землями. В польской ономастике фамилии на -owski часто носили именно дворяне, но со временем они распространились и среди крестьян, бравших фамилию по месту жительства.

Теперь о самом корне «Дереш-». Здесь возможны три версии, и самая прямая — от слова «дерево». В диалектах украинского и белорусского языков «дереш» могло означать что-то деревянное, возможно, дубину или кол. В этом случае прозвище Дереш могли дать человеку высокому, крепкому или, наоборот, грубому, «дубовому». Вторая версия — от имени Дереш, которое могло быть производной формой христианского имени Дорофей (по модели Тимофей — Тимош). И третья, более редкая: связь с глаголом «дерешити» (драть, сдирать кожу), что могло указывать на кожевенное ремесло предка.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает отсеять лишнее. Есть фамилия Дереш (без суффикса), которая встречается у украинцев и белорусов, а также Дерешов (с русским суффиксом -ов). Дерешовский стоит особняком именно из-за окончания -ский, которое жёстко привязывает его к определённой местности. Если бы фамилия была чисто русской, скорее всего, она звучала бы как Дерешов. Форма на -овский выдаёт в ней либо поляка, либо человека с западнорусских земель, находившихся под влиянием Речи Посполитой.

Социальный контекст тоже важен. В Российской империи фамилии с таким окончанием нередко давали семинаристам — искусственно, по названию села или прихода. Поэтому Дерешовский мог появиться и в духовном сословии: например, ученик семинарии из села Дерешова получал «географическую» фамилию при поступлении. В любом случае, носитель этой фамилии почти наверняка имеет корни в западной части бывшей Руси, а его предки были тесно связаны с конкретным хутором, селом или имением, имя которого и сохранилось в родовом прозвании.