Фамилия Дерешевский — один из тех случаев, когда внешне прозрачная основа таит в себе несколько неочевидных путей происхождения. Модель образования здесь классическая: суффикс -ск- указывает на географическое или территориальное прозвище. Такую фамилию мог получить человек, чьи предки владели землей или жили в населенном пункте с похожим названием — Дерешево, Дерешевка. Подобные топонимы встречаются на западе современной Беларуси и в восточной Польше, в зоне былого влияния польской шляхты и белорусской знати.

Корень Дереш- заставляет задуматься. Самая прямая версия отсылает к украинскому или польскому слову deresz — так называли гнедую лошадь с темной полосой вдоль хребта. В среде коневодов или ямщиков прозвище Дереш было понятным и распространенным. От него через притяжательное прилагательное («чей?» — Дерешев) и географический суффикс и родился Дерешевский. Менее вероятна, но допустима связь с диалектным глаголом дерешити (чесать, скрести) — такое прозвище могли дать неуживчивому или въедливому человеку.

Отличительная черта фамилии — её относительная редкость и явная привязка к западнорусским землям. В отличие от массовых Деревянко или Деревягиных, Дерешевские почти не встречаются за пределами исторических территорий Великого княжества Литовского. Это наводит на мысль, что фамилия могла закрепиться за одним конкретным родом или несколькими ветвями мелкопоместной шляхты, которые взяли фамилию по названию своего хутора или урочища.

Если сравнивать с однокоренными, то Дерешевский стоит особняком от фамилий вроде Дереш (без суффикса) или Дерешко (украинский суффикс уменьшительности). Формант -ский в данном случае — маркер либо польского влияния, либо стремления фамилии звучать «благородно» в эпоху, когда многие крестьяне получали паспорта и сами выбирали себе фамилии по образцу помещичьих. При этом массового распространения, как у Деревягиных или Деревщиковых, фамилия не получила, что говорит о её узколокальном происхождении.