Фамилия Дережинский — одна из тех, где корень не лежит на поверхности, а суффикс сразу выдает способ образования. Типичная фамилия-прилагательное на -ский, указывающая либо на географическую привязку (выходец из села или местности), либо на принадлежность к шляхетскому сословию в западнорусских землях. Но с основой сложнее: Дереж- — это не «дерево» и не «дорога», а, скорее всего, вариант прозвища или имени.

Самая вероятная версия — от прозвища Дережа. В древнерусских говорах «дережа» означала «драчун», «забияка» (от глагола «драть» — в значении «бить, сечь»). Человек с таким прозвищем мог получить его за буйный нрав или за привычку решать споры кулаками. Суффикс -ин- в основе Дережин- тут не случаен: он указывает на принадлежность: «Дережа → Дережин сын». То есть сначала появилось отчество Дережин, а уже от него, по модели фамилий польско-литовского образца, образовали Дережинский. Такая цепочка (прозвище → отчество → фамилия на -ский) типична для западнорусских и белорусских земель, где шляхта часто русифицировала свои прозвища.

Менее вероятная, но возможная версия — топонимическая. Если существовало селение с названием Дережино или Дережа (например, в бывших Гродненской или Минской губерниях), то помещик или крестьянин, переселившийся оттуда, мог получить фамилию Дережинский. Однако названий с таким корнем на карте почти не осталось, что делает прозвищную версию основной.

География фамилии подтверждает её западное происхождение. Дережинские встречаются в Беларуси, на западе Украины, а также в Польше (в форме Dzierżyński, что звучит похоже, но имеет другую этимологию — от «держать»). В России фамилия редкая, и если она встречается, то, скорее всего, её носители — потомки переселенцев из западных губерний Российской империи. Социальный состав, вероятно, был смешанным: от однодворцев и мелкой шляхты до крестьян, получивших фамилию при переписи по месту выхода или по прозвищу предка.

Таким образом, Дережинский — это не «дворянская» фамилия с красивым гербом, а скорее бытовое прозвище, ставшее родовым именем. Её носитель мог быть потомком человека, которого в XVI–XVII веках знали как Дережу — задиру и драчуна. Никаких известных исторических личностей с такой фамилией не зафиксировано, что только подтверждает её народное, а не аристократическое происхождение.