Фамилия Дережовская — наглядный пример того, как географическое название становится родовым именем. Её основа, суффикс и окончание прямо указывают на происхождение: это типичная «топонимическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта. Модель здесь прозрачна: берётся название места (села, деревни, хутора), к нему добавляется суффикс -ск- (указывающий на принадлежность), а затем родовое окончание -ая, характерное для женской формы фамилий у дворянства и духовенства. Мужской вариант — Дережовский.

Корень фамилии — «Дережов-». Скорее всего, это название населённого пункта вроде Дережово или Дережовка. Такие названия обычно происходили от прозвища или фамилии первопоселенца — Дереж. Само прозвище Дереж может восходить к глаголу «дерезать» (в южнорусских говорах — «царапать», «драть», «чесать») или к слову «дереза» — так называют колючий кустарник, а также, в переносном смысле, сварливого, придирчивого человека. Впрочем, не исключена и связь с украинским или белорусским «дережити» — «дрожать», «зябнуть». Однозначно выбрать одну версию сложно: прозвище могло отражать и внешние черты, и особенности характера, и род занятий.

География фамилии Дережовская/Дережовский довольно узкая. Наибольшая концентрация носителей — в западных областях России (Брянская, Смоленская) и на востоке Беларуси (Могилёвская, Витебская области). Это территория бывшего Великого княжества Литовского, где фамилии на -ский были особенно распространены среди шляхты, но со временем закрепились и у других сословий. В данном случае, судя по окончанию -ая (а не -а), фамилия могла принадлежать семье священнослужителей или мелкопоместных дворян, так как в этих кругах женская форма на -ая была нормой. Однако со временем она стала просто родовым именем, и её носители могли быть и крестьянами, и мещанами.

Если искать однокоренные фамилии, то в тех же регионах встречаются Дережов, Дережкин, Дережко. Все они, скорее всего, восходят к одному и тому же прозвищному корню, но образованы разными суффиксами. Фамилия Дережовская выделяется на их фоне именно «дворянским» или «церковным» суффиксом, что косвенно указывает на статус первых носителей, пусть и не самый высокий, но грамотный и оседлый.

Таким образом, фамилия Дережовская — это не случайный набор звуков, а указание на конкретную местность в западной части России или Беларуси, где когда-то жил человек по прозвищу Дереж, основавший деревню. Носители этой фамилии могут с высокой вероятностью искать свои корни в треугольнике Смоленск — Брянск — Могилёв.