Фамилия Дерешов — один из тех случаев, где корень не лежит на поверхности, а суффикс подсказывает направление поиска. Формант -ов указывает на типичную русскую патронимическую или прозвищную модель: «чей?» — Дерешов, то есть сын или потомок человека по прозвищу Дереш. Основа Дереш- звучит не как привычное имя, а скорее как прозвище, и вот тут начинается самое интересное.

Самая правдоподобная версия связывает фамилию с глаголом «дереться» — устаревшей формой «драться». В диалектах, особенно южнорусских и украинских, слово «дерешь» могло означать драчуна, забияку, человека сварливого нрава. В этом случае прозвище Дереш давали тому, кто постоянно лез в ссоры. Модель образования проста: от глагольной основы (дере-) с помощью суффикса -ш, который в русских прозвищах встречается реже, чем -к или -н, но вполне закономерен (сравните: Грызть — Грызлов, но также Кричать — Кричев). Суффикс -ш придаёт прозвищу оттенок активного действия.

Есть и другая, более редкая версия — от тюркского корня. В казахском и татарском языках «дере» (дәрә) означает «степь» или «овраг», а «дереш» — производное, указывающее на жителя такой местности. Однако в пользу славянской версии говорит география фамилии: Дерешовы встречаются преимущественно в Воронежской, Ростовской областях и на Кубани — регионах, где были сильны украинские диалекты. Именно там слово «дереться» в значении «драться» было в ходу, а прозвища на -ш (Тереш, Кореш) типичны для украинской антропонимии.

С точки зрения социального контекста, Дерешовы — скорее всего, потомки крестьян или казаков. Фамилия не принадлежала дворянству и не встречается в родословных книгах до XIX века. Она могла закрепиться за одним родом в конкретной слободе или хуторе, а затем распространиться с переселенцами на юг. Интересно, что в современных базах данных фамилия остаётся довольно редкой — её носителей насчитывается не более нескольких сотен человек, что подтверждает локальный характер происхождения.