Фамилия Дерей — редкая и неоднозначная. В ней почти наверняка скрыто прозвище, но вот от какого слова оно образовалось, можно спорить. Самый простой и очевидный путь — связать фамилию с украинским или южнорусским словом «дере» (или «деря»), которое означает «драчун», «забияка», «буян». Человек, получивший такое прозвище, видимо, не давал спуску обидчикам и любил выяснять отношения кулаками. В пользу этой версии говорит и типично украинский суффикс -ей, который часто встречается в прозвищах (сравните: Мазай, Бондарей).

Однако есть и вторая, менее очевидная, но исторически более глубокая версия. В древнерусском языке существовал глагол «дерати» — драть, рвать, сдирать. Прозвище Дерей могли дать человеку, занимавшемуся грубой обработкой кожи или шкур — кожевнику или скорняку. В этом случае фамилия оказывается профессиональной, а её носитель — ремесленником, чья работа была грязной, но необходимой. Фонетически форма «Дерей» могла возникнуть из более полного «Дерей» (от «деру»), как вариант «драч» или «дерун».

С географической точки зрения фамилия тяготеет к западу и югу России, а также к Украине и Белоруссии. Встречается она и у казаков, где прозвища часто были ёмкими и меткими — Дерей вполне могло закрепиться за лихим рубакой.

Что касается модели образования, то фамилия Дерей — это чистое прозвище, оформленное как имя. Она не имеет патронимического суффикса (-ов, -ин), что указывает на её более раннее происхождение или на то, что она закрепилась в среде, где фамилии долго не имели стандартной формы. Это типично для западнорусских и украинских земель, где «голые» прозвища нередко становились фамилиями без дополнительных суффиксов.

Таким образом, перед нами фамилия-характеристика. Ваш предок был либо задирой и драчуном, либо кожевником. Оба варианта правдоподобны, но первый — более распространён в народной традиции прозвищ.