Фамилия Дережун — редкая и неочевидная. Если отбросить интуитивные догадки, её основа не лежит на поверхности. Разбирать её стоит не с корня, а с суффикса: -ун в русских фамилиях встречается нечасто, но по своему значению он активный. В нарицательной лексике суффикс -ун образует названия лиц по характерному действию: бегун, крикун, хвастун, ворчун. Фамилия Дережун, скорее всего, по той же модели — прозвище человека, который «дерет» или «дерется». Но здесь есть нюанс.

В древнерусском языке и диалектах глагол «драть» имел не только современное значение «рвать», но и «бить, сечь, наказывать». Поэтому Дережун — это, вероятно, не просто драчун, а человек, который «дерет» лыко, кору, или, что правдоподобнее, — тот, кто «дерет» (бьёт) других. Второй вариант: прозвище могло закрепиться за сборщиком податей или старостой, который «драл три шкуры» с крестьян. В таком случае фамилия — социальная характеристика, а не имя ремесла.

Словообразовательная цепочка проста: основа дереж- (от «деру, драть» с чередованием корня дер-/дир-/др-) плюс суффиксальный формант -ун. Фамилия могла возникнуть в среде украинского или белорусского населения, где суффикс -ун в прозвищах и фамилиях живёт активнее, чем в северорусских землях. В украинском есть и слово «дережувати» (драть, царапать), и прозвище Дережун — не редкость в западных областях. Русская адаптация фамилии могла произойти при переселении в центральные губернии.

Фамилия недворянская, не духовная. По модели — типично крестьянская или казачья, с прозвищной основой. Встречается в основном на юго-западе России и в восточной Украине. Носители фамилии Дережун, скорее всего, потомки человека, получившего прозвище за неуживчивый или деятельный характер, либо за род занятий, связанный с поборами или наказаниями.