Фамилия Дергай — это пример того, как короткое, ёмкое прозвище стало наследственным именем, минуя типичные суффиксы. Она образована напрямую от глагола «дёргать» — «отрывисто тянуть, тащить внезапным движением». Такая модель (чистая основа глагола в повелительном наклонении) характерна для украинских и южнорусских фамилий, поэтому Дергай, скорее всего, имеет украинские корни. В русской традиции чаще встречаются формы с суффиксами: Дергачёв, Дергунов, Дергалин.

Значение прозвища Дергай могло быть разным, и здесь есть сразу несколько версий. Первая: так называли человека находчивого, смышлёного и проворного в делах — того, кто «дёргался», не упускал выгоду и действовал быстро. Вторая: прозвище могло закрепиться за непоседливым, шаловливым ребёнком, который постоянно был в движении. Третья версия связана с народной медициной: в старину болезни, сопровождавшиеся судорогами, называли дерготой, а больного — дергуном. Давая младенцу имя Дергай, родители действовали по обратной логике: чтобы обмануть хворь и обойти её стороной. Такой приём — называть ребёнка «плохим» именем для защиты от злых сил — был распространён в крестьянской среде.

Встречается фамилия Дергай в основном на юге России и в восточной Украине, особенно в Сумской, Харьковской и Белгородской областях. Это подтверждает её региональное происхождение: именно в этих местах была распространена модель фамилий-прозвищ без суффиксов. Сегодня фамилия Дергай — редкая, но живая, и её носители могут проследить связь с характером или судьбой далёкого предка, который был либо быстрым и ловким, либо страдал от болезни, либо просто носил «обережное» имя.