Фамилию Диановская проще всего разобрать, оттолкнувшись от её окончания. Суффикс -ск- указывает на то, что перед нами типичная дворянская или шляхетская фамилия, образованная от географического названия. В русской традиции такие фамилии носили прежде всего люди, владевшие землёй или поместьем, — например, помещики, чьи родовые гнёзда назывались Дианово или Диановка. Выходцы из таких мест, переселяясь в города, получали прозвание по имени утраченной усадьбы.

Основа «Диан-» вводит в заблуждение: она не имеет отношения к древнеримской богине охоты Диане. Скорее всего, это русифицированная форма тюркского или кавказского имени. В ономастике известны фамилии Дианов, Диановы, которые выводят от тюркского «диян» — «обычай», «закон», или от имени Диан, распространённого у народов Северного Кавказа. Другая, менее вероятная версия связывает основу с греческим «диос» (божественный), но в контексте русских фамилий это выглядит натяжкой.

Необычность фамилии в том, что она сочетает «простонародную» тюркскую основу с элитарным суффиксом -ск-. Это говорит либо о том, что предок-дворянин получил фамилию по названию своего поместья, которое, в свою очередь, было названо по прозвищу основателя (Диан), либо фамилия — более поздняя, искусственная, возникшая в духовных училищах или семинариях. В семинарской среде ученикам нередко давали фамилии по именам античных богов (Дианов, Венеров, Юпитеров), и форма Диановская могла быть образована от такой семинарской фамилии с добавлением суффикса принадлежности.

Географически фамилия редкая и преимущественно южнорусская или украинская. Встречается в документах XIX века по Харьковской, Екатеринославской и Полтавской губерниям — как раз в тех краях, где оседали выходцы с Кавказа и где активно шло обрусение тюркских имён. Сословно носители могли быть как потомственными дворянами (если фамилия по поместью), так и выходцами из духовного звания или казачества.