Фамилия Диановский — одна из тех, где форма ясна, а корень ставит перед выбором. Суффикс -ский указывает на польское или западнорусское происхождение, чаще всего — на дворянский или шляхетский род, либо на фамилию, возникшую от названия местности. В основе лежит имя или прозвище Диан, что сразу отсылает к двум разным мирам.

Первая и самая прямая версия — от имени Диан, которое в православных святцах отсутствует, но встречалось в народе как сокращение от Дионисий (разговорное Диан). Дионисий — греческое имя, означающее «посвящённый Дионису», богу виноделия. Такой путь образования типичен: от канонического имени через обиходную форму с помощью суффикса -ский получали фамилии священники или мелкопоместные дворяне. Например, семинарист, получивший фамилию при поступлении в училище, мог стать Диановским по имени отца или крёстного.

Вторая версия — редкая, но возможная: связь с античной богиней Дианой. В XVIII–XIX веках в дворянской среде, а также в духовных академиях было модно давать фамилии в честь персонажей античной мифологии. Диановский мог быть «благозвучной» фамилией, образованной искусственно, без прямой связи с реальным прозвищем. Такие случаи фиксировал, в частности, словарь Б. Унбегауна: фамилии на -ский нередко сочиняли в семинариях из латинских и греческих корней.

Третья, менее вероятная, но не исключённая гипотеза — топонимическая. В Польше и на Украине существовали сёла с корнем Диан- (например, Дианово), и фамилия могла означать «выходец из Дианова». Однако географических названий с таким корнем крайне мало, и эта версия уступает антропонимической.

Словообразовательно фамилия прозрачна: основа Диан- плюс суффикс -овский, что характерно для фамилий, образованных от личных имён с притяжательным суффиксом -ов и последующим добавлением -ский. То есть изначально — «принадлежащий Диану», а затем — «из рода Диана». Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Диа́новский, хотя в разговорной речи возможен вариант с ударением на третий.

Носителей фамилии немного, она редкая, и в дореволюционных списках встречается преимущественно в западных губерниях Российской империи — на территории современной Беларуси и Украины. Сословно её носители могли быть как из духовенства, так и из мелкой шляхты.