Фамилия Дирин — один из тех случаев, когда за простым звучанием скрывается спорная этимология. Самая вероятная версия ведёт к прозвищу Дыро. В симбирских говорах «дыро» означало «разиня», то есть невнимательный, зевающий по сторонам человек. Прозвище было обидным, но точным: так могли назвать нерасторопного или рассеянного крестьянина. Чередование гласных «и» и «ы» в корне объясняется влиянием западнославянских языков, где «дыра» звучит как «dira». Таким образом, Дыро превратилось в Диру, а фамильный суффикс -ин закрепил принадлежность: «чей?» — Дирин, то есть сын или потомок Диры.

Однако есть и другая, куда более громкая версия, которую приводят в старых родословных книгах. Она связывает фамилию с именем одного из первых киевских князей — Дира. Лаврентьевский свод упоминает Аскольда и Дира как дружинников Рюрика, которые в 862 году ушли в Царьград, по пути захватили Киев и остались там княжить. В 882 году Олег с Игорем обманом выманил их из города и убил, заявив, что те не принадлежат к княжескому роду. Прямую генеалогическую линию от легендарного князя к современным носителям фамилии провести сложно, но в дворянской среде такая версия считалась престижной и поддерживалась документально.

Известен русский дворянский род Дириных, внесённый в VI часть родословных книг Новгородской, Московской, Тверской и Калужской губерний. Исторические документы фиксируют Бражника Андреевича Дирина, который в 1571 году подписался на поручной записи князя И.Ф. Мстиславского. В 1634 году двое Дириных погибли при осаде Смоленска. Эти записи показывают, что к XVI–XVII векам фамилия уже прочно закрепилась за служилыми людьми, а не только за крестьянами, получившими прозвище за нерасторопность.