Фамилия Дировский — одна из тех, где внешняя простота обманчива. На первый взгляд она кажется «географической», образованной по типу «житель такого-то села». Суффикс -ский действительно указывает на происхождение от названия места или владельческого статуса (шляхетская модель). Однако основа «Дир-» ставит в тупик: в русском языке нет очевидного слова, от которого она могла бы произойти.

Самый вероятный путь — это украинское или белорусское происхождение. В этих языках слово «дир» или «дір» означает «дыра». Прозвище Дир могли дать человеку с необычной внешностью (например, с большим шрамом или ямочкой на лице) либо тому, кто жил в глухом, «дырявом» месте. Со временем потомки такого Дира стали Дировскими, то есть «из рода Дира». Альтернативная версия — топонимическая. На карте Украины и Беларуси встречаются хутора и урочища с названием Диры, Дирки. Фамилию мог получить помещик, владевший таким хутором, или крестьянин, переселившийся оттуда.

Менее вероятна, но возможна связь с тюркским «дир» — «живой, живущий» (отсюда, кстати, имя Дир в скандинавских сагах, но это другая история). Однако для русской фамильной системы это экзотика, которая обычно оставляет следы в виде других суффиксов. Поэтому версия с «дырой» и географией — основная рабочая гипотеза.

Сословная принадлежность Дировских могла быть разной. Если фамилия шляхетская (с суффиксом -ский), предки могли принадлежать к мелкопоместному дворянству. Если же она возникла в крестьянской среде (что тоже бывает — фамилии на -ский давали и бывшим церковнослужителям, и переселенцам), то это «однодворческая» модель, характерная для юга России. Точнее сказать без генеалогического исследования невозможно: фамилия редкая, в списках известных носителей не значится, и её география размыта.