Фамилия Дировская — редкая и интересная своим окончанием. Суффикс -ск- указывает на то, что перед нами типичная «географическая» фамилия, которую в большинстве случаев получали по названию места, откуда человек был родом. Такие фамилии в XV–XVII веках закреплялись за дворянами, шляхтой и духовенством, но позже широко распространились среди всех сословий, особенно на западе и юге России, а также на Украине и в Беларуси.

В основе фамилии лежит топоним Дирово или Дир. Такие названия встречаются в разных регионах: есть деревня Дирово в Калужской области, село Дирово в Черниговской области Украины, а также река Дир (приток Сожа) в Могилёвской области Беларуси. Человек, переселившийся из такого места, мог получить прозвание «Дировский» — то есть «из Дирова». Форма на -ая (Дировская) — это женский вариант, который в русской традиции закрепился за женщинами как неизменяемая фамилия (например, «Анна Дировская»), но в исторических документах могла писаться и мужская форма — Дировский.

Менее вероятная, но возможная версия — образование от прозвища Дир (или Дыра). В старину «дира» означала «дыра, отверстие», а «дир» — производное от глагола «драть» (сдирать кору, обдирать кого-то). Прозвище Дир могли дать человеку, который занимался обдиркой коры для лыка, или же человеку с заметной физической особенностью (например, с ямочкой на лице). Однако суффикс -овск-/-евск- гораздо типичнее именно для топонимических фамилий, чем для прозвищных, поэтому версия с географическим названием выглядит убедительнее.

Географически фамилия Дировская сегодня встречается редко, но основная её концентрация — в западных областях России (Смоленская, Брянская, Псковская) и в Беларуси. Это совпадает с ареалом распространения фамилий на -ский/-цкий, которые особенно часты на бывших землях Речи Посполитой. Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они происходили из небольшого села или хутора с похожим названием, а сама фамилия указывает на их малую родину — место, где когда-то жили их предки.