Фамилия Добай — редкий случай, когда прозвище или имя почти полностью совпало с будущей фамилией, не обрастая типичными суффиксами -ов, -ин или -ский. В русской среде такие «чистые» фамилии в форме повелительного наклонения глагола встречаются, но обычно они относятся к украинской или белорусской традиции (вроде фамилий Тягнибок, Убийвовк, Непийвода). Добай — скорее всего, из этого же ряда.

Основа — глагол «добаить» или «добаять» в значении «договорить», «добавить», «окончить речь». В южнорусских и украинских говорах «баять» означало «говорить», «рассказывать», «заговаривать». Прозвище Добай могли дать человеку, который любил вставлять последнее слово, имел привычку договаривать за другими или славился умением красноречиво завершать разговор. Вторая версия, менее вероятная, связывает фамилию с глаголом «добавить» (додать, прибавить) — тогда прозвище могло относиться к прижимистому или, наоборот, щедрому человеку, который всегда «добавлял» что-то сверх меры.

По происхождению фамилия тяготеет к западнорусским землям и Украине, где форма повелительного наклонения в фамилиях была нормой. Встречается она и у потомков казаков: в реестрах Запорожской Сечи нередки прозвища, образованные от глагольных команд. Добай мог быть и выходцем из среды однодворцев — служилых людей южных окраин России, которые нередко носили фамилии-прозвища без стандартных суффиксов.

Словообразовательная модель проста: корень «ба-» (от «баять») с приставкой «до-» и нулевым окончанием. Фамилия не указывает на отчество или профессию, а прямо называет характерную черту поведения — склонность «добаивать», досказывать. В современных записях фамилия Добай встречается редко, преимущественно в Краснодарском крае, Ростовской области и в Беларуси, что подтверждает её южное и западное происхождение.