Фамилия Добрий — редкий пример славянской фамилии, которая не вписалась в стандартные модели на -ов, -ин или -ский. Она застыла в форме прилагательного, что само по себе указывает на её раннее происхождение: такие фамилии чаще всего получали в юго-западных землях — на Украине, в Беларуси или в пограничных с Польшей регионах, где мягкое окончание -ий было естественным для прозвищной речи.

В основе фамилии лежит прозвище Добрий, то есть «добрый». Однако за этим словом в старину стоял не только характер. В народной речи «добрый» означало также «видный, толстый, крупный», поэтому Добрием могли прозвать полного, белотелого человека. Такая версия не менее правдоподобна, чем указание на добродушие: прозвища по внешности давали чаще, чем по внутренним качествам.

Есть и третья гипотеза: Добрий — это сокращённая, домашняя форма от древнерусского имени Добрыня. Имя Добрыня было популярно в княжескую эпоху и вбирало в себя значения доброты, красоты и величия. Уменьшительный вариант Добрий мог закрепиться как самостоятельное имя, а затем перейти в фамилию. Таким образом, носитель фамилии Добрий может вести род от человека, которого в быту называли просто Добрий — по имени, по характеру или по внешности.

Фамилия сохранила архаичное окончание, которое в современном русском языке выглядит нестандартно. Это делает её ценным памятником славянской культуры и живым свидетельством того, как прозвища переходили в родовые именования без дополнительных суффиксов. Точное время и место возникновения фамилии Добрий можно установить только в ходе генеалогического исследования, но уже сейчас ясно: перед нами не случайная запись, а осмысленное прозвище, за которым стоит конкретный человек — крупный, добрый или носивший имя Добрыня.