Фамилия Добролет — редкий случай, когда её значение лежит на поверхности, но не в привычной для нас логике. Это не «добрый полёт» в современном авиационном смысле, как может показаться. Скорее всего, перед нами древнерусское нецерковное имя-прозвище, образованное сложением двух основ: «добро» (благо, хорошее качество) и «лето» (год, пора, возраст). В древнерусском языке «лето» означало не только время года, но и прожитый год, возраст человека. Таким образом, Добролет — это тот, кто прожил добрые, хорошие годы, то есть благополучный, удачливый или просто долгожитель, которому желали добрых лет.

Словообразовательная модель здесь архаичная, но прозрачная. Окончание -ев указывает на притяжательную форму: Добролет → сын Добролета, то есть «Добролетов». Однако фамилия закрепилась в краткой, усечённой форме — Добролет, без суффикса -ов. Такое встречается реже, но не уникально: вспомните фамилии Мороз, Сокол, Голубь. Они тоже могли остаться без патронимического суффикса, если прозвище-имя было настолько распространённым, что его не переделывали. В случае с Добролетом, возможно, сыграла роль редкость: имя не стало массовым, и его оставили в исходном виде.

Вторую, менее вероятную версию выдвигают некоторые исследователи, связывая фамилию с прозвищем человека, который любил лето или был рождён в доброе, удачное лето. Но первая гипотеза — с именем-пожеланием «добрых лет» — выглядит убедительнее, так как в древнерусской антропонимии было много составных имён с корнем «добро»: Добрыня, Добромир, Доброгость. Добролет вписывается в этот ряд как пожелание долгой и благополучной жизни.

Географически фамилия Добролет не привязана к одной области: она встречается и в центральных регионах России, и на Украине, но везде крайне редка. В дореволюционных переписях она почти не фиксируется, что говорит о её позднем закреплении или о том, что носители меняли её на более привычные формы. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» эта модель не разбирается отдельно, но сам принцип образования от составных имён без суффикса он отмечает как характерный для северных и сибирских говоров, где прозвища часто оставались в чистом виде.

Сегодня фамилия Добролет ассоциируется в первую очередь с одноимённой авиакомпанией, что создаёт ложное впечатление о её «лётном» происхождении. На деле же это случайное совпадение: советское название для «Добровольного воздушного флота» (1920-е годы) было искусственным, а фамилия — народным именем, возникшим за столетия до первых самолётов.