Фамилия Добролеженко — из числа тех украинских фамилий, которые с первого взгляда кажутся прозрачными по смыслу, но при ближайшем рассмотрении ставят перед выбором между прозвищем и именем. Основа здесь — «Добролеж». Это сложение двух корней: «добро-» (в значении «благо», «хорошо») и «-леж-» (от глагола «лежать»). Суффикс «-енко» — типичный украинский патронимический, указывающий на потомка («чей?» — Добролеженко, то есть «сын Добролежа»).

Кем же был этот Добролеж? Самая прямая версия — прозвище, данное человеку, который любил лежать, то есть ленивцу. Но с корнем «добро-» такое прозвище звучало бы иронично: «добрый лежебока» — не столько похвала, сколько насмешка. В украинской антропонимии нередки случаи, когда первая часть сложения («добро-») усиливала значение, а не смягчала его. Например, прозвище Доброжир могло означать не «добрый жирный», а «очень жирный». По аналогии Добролеж — это не «добрый лежебока», а «тот, кто хорошо (крепко, много) лежит», то есть лентяй высшей пробы.

Однако есть и более спокойная версия. Имя Добролеж могло быть не прозвищем, а старым славянским двухосновным именем, каких было немало (Добромир, Доброгост, Доброслав). В этом случае вторая часть «-леж» означала не лень, а «лежать» в переносном смысле — «быть, находиться, пребывать». Добролеж — «тот, кто пребывает в добре», «благополучный». Такое имя встречается в древнерусских памятниках, хотя и редко. Например, в новгородских берестяных грамотах XIII века упоминается некий Добролеж — и вряд ли это была кличка для ленивца, скорее полноценное личное имя.

С точки зрения географии, фамилия Добролеженко тяготеет к центральным и левобережным областям Украины — Полтавщине, Черкасщине, Киевщине. В XIX веке она встречалась среди казацкой старшины и крестьян, что говорит о её давнем бытовании в разных сословиях. Редкий суффикс «-енко» в сочетании с нестандартной основой делает фамилию яркой: она стоит в одном ряду с такими же «говорящими» украинскими фамилиями, как Доброштан или Добровольский, но с более конкретным, бытовым оттенком.

В России фамилия встречается редко, обычно в среде потомков украинских переселенцев. Поскольку в русском языке слово «лежень» имеет то же значение «лентяй», фамилия легко прочитывается и там, но с более выраженным ироничным подтекстом. Какой бы версии ни придерживаться — прозвищной или именной — Добролеженко остаётся фамилией, в которой слышен голос предка: то ли насмешливый, то ли торжественный, но точно не случайный.