Фамилия Дрын — один из тех случаев, где за основу взято не имя и не профессия, а яркое прозвище, данное по физическому или поведенческому признаку. В старину «дрын» означало толстую палку, жердь или дубину. Человек, получивший такое прозвище, мог быть высоким и худым (как жердь) или, наоборот, крепким и грубоватым, с кем «как с дубиной». Вторая версия, менее распространённая, связывает прозвище с глаголом «дрыннуть» — сильно ударить; тогда Дрыном называли драчуна или задиру.

С точки зрения словообразования фамилия стоит особняком. Она не имеет типичного русского суффикса (-ов, -ин, -ский), а представляет собой «застывшую» форму прозвища в чистом виде. Это характерно для украинской или южнорусской традиции, а также для фамилий, которые оформились поздно, уже в XIX веке, когда прозвище могли записать в метрику без изменений. Встречается она в основном на территории бывшей Черниговской губернии и на юге России, что подтверждает её восточнославянские корни.

Интересно, что в некоторых говорах «дрын» имел и переносное значение — так называли ленивого или неповоротливого человека. Поэтому у фамилии нет единственной трактовки: предки носителя могли быть как долговязыми, так и неуклюжими или вспыльчивыми. Прямых аналогов в дворянских родословных книгах нет — фамилия явно крестьянского или казачьего происхождения, без привязки к сословию.

В отличие от более распространённых Дрыновых, фамилия Дрын встречается редко и не имеет вариантов с суффиксами. Это делает её своеобразным маркером: если человек носит именно такую форму, его предки, скорее всего, жили в местности, где прозвища не переделывали на «-ов», а оставляли как есть — прямыми и грубыми, как само слово.