Фамилия Дрынова происходит от прозвища или нецерковного имени Дрын. Основа здесь — слово «дрын», которое в русских говорах имело несколько значений: длинная палка, жердь, оглобля, а также, в переносном смысле, — высокий и худой человек. Прозвище могли дать либо по внешности (долговязый, нескладный), либо по характеру (упрямый, «колючий», как палка). Версия о происхождении от названия инструмента или оружия менее вероятна, хотя в диалектах «дрын» иногда обозначал и дубину.

Суффикс -ов указывает на модель образования русских фамилий от прозвищ и мирских имён: Дрын → Дрынов — буквально «сын Дрына» или «из рода Дрыновых». Это одна из самых распространённых словообразовательных схем в русской ономастике, характерная в первую очередь для центральных и северных регионов России. В южных и западных областях та же основа могла бы дать фамилию Дрыненко или Дрынюк.

Интересно, что фамилия Дрынов встречается реже, чем можно было бы ожидать от столь простого корня. В словаре русских фамилий Б.О. Унбегауна «дрын» упоминается как прозвище, но сама фамилия не относится к массовым. Это говорит о том, что прозвище Дрын носило ярко выраженный индивидуальный, а не типовой характер — его давали не каждому высокому человеку, а скорее за конкретную манеру поведения или за особенность, которая бросалась в глаза.

С точки зрения социальной истории, носитель фамилии Дрынов в большинстве случаев был крестьянином или посадским человеком. Фамилии на -ов редко встречались у дворянства, если только не образовывались от боярских прозвищ. В данном случае прозвище звучит простонародно, почти грубовато, что указывает на происхождение из непривилегированных сословий.

В современном русском языке слово «дрын» сохранилось в разговорной речи как обозначение палки или дубины, но утратило переносное значение «высокий человек». Поэтому сегодня фамилия воспринимается скорее как загадочная или необычная, хотя её этимология прозрачна и восходит к бытовому прозвищу, которое могло быть как насмешливым, так и уважительным — в зависимости от того, с какой интонацией соседи называли человека Дрыном.