Фамилия Дрыняев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не оставило следов в литературном языке. В ней отчётливо видна модель с суффиксом -ев, который присоединялся к основам на мягкий согласный или шипящий. Значит, исходное слово — Дрыняй.

Что такое «дрыняй»? Прямых словарных значений нет, но можно реконструировать по живым говорам. В русских диалектах «дрын» — это палка, жердь, дубина. Человек Дрыняй — скорее всего, тот, кто ходит с палкой, опирается на неё, либо прозвище по внешнему сходству: долговязый, прямой, как жердь. Суффикс -яй в прозвищах часто придаёт оттенок действия или свойства (ср. Брыляй — от «брылы» — губы, Лепетяй — от «лепетать»). Дрыняй — тот, кто «дрынит», то есть колотит, стучит, или просто обладает чертой, связанной с «дрыном».

Есть и вторая, менее вероятная версия: от имени Дрон (Андрон, сокращённо Дроня). В этом случае Дрыняй могло возникнуть как вариант с заменой гласной под влиянием местного произношения — как Дрыня вместо Дроня. Но тогда логичнее была бы фамилия Дроняев или Дронин. Форма с «ы» крепче держится за диалектную, предметную основу.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям, где слово «дрын» в ходу до сих пор. Встречается она редко, что подтверждает её позднее закрепление — скорее всего, в среде крестьян или однодворцев, где прозвища давали по бытовым приметам. Писарь записал прозвище на слух, не задумываясь о литературной норме, и получился Дрыняев — с тем же суффиксом, что у тысяч других русских фамилий, но с уникальной, нестёртой основой.