Фамилия Дубогай — одна из тех, где за простым звучанием кроется неочевидная загадка. На первый взгляд, она распадается на две части: «дуб» и «гай». Первая часть прозрачна — дуб, дерево. Вторая, «гай», в украинском и южнорусских говорах означает лиственный лес, рощу. Таким образом, напрашивается значение «дубовый лес» или «дубрава». Однако здесь есть тонкость: в фамилиях, образованных от двух корней, второй компонент чаще указывает не на объект, а на действие или признак человека.

Ключ к разгадке — суффикс -ай. В русских и украинских прозвищах он характерен для глагольных форм, описывающих привычку или характер: Ломай, Стреляй, Дергай. Дубогай, вероятно, происходит не от существительного «гай», а от глагола «гайкать» (кричать, шуметь, гонять) или «гаять» (в диалектах — кричать, звать). Тогда Дубогай — тот, кто «дубом гайкает», то есть человек с грубым, зычным голосом, который «кричит, как дуб» (в смысле «как дубина» или «как дуб — громко и тяжело»). Это прозвище могли дать громкоголосому работнику, леснику или просто человеку с мощным басом.

Есть и более бытовая версия. В некоторых говорах «гай» — это не только лес, но и шум, гам, беспорядок. «Дубогай» могло означать «шумящий, как дуб» — метафора для крепкого, неуклюжего или шумливого человека. В пользу этой гипотезы говорит и то, что фамилия распространена прежде всего на Украине и в южных областях России, где слово «гай» в значении «лес» было обиходным, а прозвища с суффиксом -ай встречаются часто.

Суффикса -ов или -ин в фамилии нет, она застыла в чистой форме прозвища. Это указывает на её относительно позднее происхождение (XVII–XVIII века), когда прозвища могли переходить в фамилии без дополнительных оформлений, особенно в казачьей и крестьянской среде. Дворянского корня у Дубогаев, скорее всего, нет — это фамилия людей, занятых физическим трудом, живших в лесной или степной полосе.

Изредка встречается вариант написания с ударением на последний слог — Дубога́й, что подтверждает глагольную природу (сравните: «лома́й», «дерга́й»). Если же ударение падает на первый слог — Ду́богай, — то это могло быть просто описанием местности: «тот, кто живет у дубового гая». Но первая версия, с глаголом, лингвистически надёжнее: в восточнославянских фамилиях модель «основа-глагол» встречается реже, чем описательные, и потому более показательна.