Фамилия Дуборай звучит непривычно для русского уха, но её происхождение прозрачнее, чем кажется. В основе лежит сложение двух корней: «дуб» и «рай». Это типичная «говорящая» фамилия-прозвище, каких много в украинской и белорусской ономастике. Скорее всего, её дали человеку, который жил в дубовом лесу или роще, которую в народе могли назвать «дубовым раем» — местом, где много крепких деревьев, тени и, возможно, дикого мёда. Ударение, по логике сложных слов, падает на последний слог: Дубора́й.

Модель образования — бессуффиксная, что характерно для прозвищ, перешедших в фамилии без изменений. Встречаются и похожие по структуре фамилии: Дубограй, Дуботолк, Дуболаз. Все они родом из западнорусских земель, где говор был богат на образные сравнения. В польском языке есть слово «dęboraj» — так могли назвать и лес, и селение, и человека, который при нём жил. Поэтому предок-носитель фамилии Дуборай мог быть крестьянином, лесником, бортником или просто человеком, чей дом стоял на опушке старой дубравы.

Встречается фамилия в основном на территории современной Украины и в прилегающих областях России, особенно в Брянской и Курской. В дореволюционных метрических книгах она фиксируется редко, что говорит о её локальном, а не дворянском происхождении. Сословно это, скорее всего, крестьянская или казачья фамилия, без приставок и суффиксов, которые бы указывали на принадлежность к знати.

Одна деталь, на которую редко обращают внимание: в говорах «рай» могло означать не только библейский сад, но и просто «обилие, приволье». Так что Дуборай — это не обязательно «дубовый рай» в прямом смысле, а скорее «изобильная дубрава». Фамилия не получила широкого распространения и осталась редкой, что делает её особенно ценной для потомков: она не затерялась в массе Ивановых и Петровых.