Фамилия Дубойский — редкий пример, где географическая основа и фамильный суффикс вступают в очевидное, но не единственное возможное родство. Если смотреть на окончание -ский, то перед нами типичная «географическая» фамилия, которую давали по названию места жительства или владения. В этом случае предок носителя звался Дубойским потому, что происходил из населённого пункта с корнем «Дуб-» — например, Дубой, Дубовое, Дубойка. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России, особенно в Полесье, где дубовые рощи были обычным ориентиром. Слово «дуб» в основе указывает на дубраву или крепкое дерево, а суффикс -ой- мог возникнуть из местного диалектного варианта (сравните: Дубой — село в Минской области, ныне не существующее, или урочище Дубой).

Однако есть и вторая, более прозрачная версия, которую не стоит отбрасывать. Суффикс -ой- может быть не топонимическим, а прозвищным, и тогда фамилия образована напрямую от прозвища Дубой. В говорах «дубой» или «дубый» иногда означало «крепкий, сильный, упрямый» — человека сравнивали с дубом. Такие прозвища были распространены в крестьянской среде, где физическая сила или твёрдость характера ценились и закреплялись в фамилии. В этом случае Дубойский — это не «выходец из Дубоя», а «потомок того, кого прозвали Дубой». Форма на -ский при таком прозвище встречается реже, чем на -ов (Дубов), но встречается: фамилия могла быть искусственно оформлена в канцелярии или семинарии, где любили облагораживать простые прозвища суффиксом -ский.

Спор между версиями решается просто: если в архивах найдётся упоминание села Дубой или Дубойка в конкретной губернии, то фамилия — топонимическая. Если нет — скорее прозвищная. В любом случае, фамилия Дубойский — не массовая, её носители, вероятно, сосредоточены в западных областях России и Беларуси. Сравнение с однокоренными фамилиями (Дубов, Дубовский, Дубовцев) показывает, что Дубойский стоит особняком: у него уникальный суффикс, который не даёт спутать его с более частыми вариантами. Социальный контекст — скорее всего, крестьянское или мещанское происхождение, без дворянских корней, хотя точных данных по сословной принадлежности нет.