Фамилия Дуловский — типичный пример того, как географическое название или прозвище превращается в фамилию с помощью суффикса -ский. В русской ономастике суффикс -ский чаще всего указывает на связь с местностью: так называли либо владельца поместья (по названию имения), либо выходца из определённого села или города. В случае Дуловского основа — «Дул» или «Дула». Это могло быть название населённого пункта (деревня Дулово, село Дуловка — такие топонимы встречаются, например, в Тверской и Новгородской областях). Тогда фамилия означала «тот, кто из Дулова» или «владелец Дулова».

Есть и вторая, реже обсуждаемая версия: основа «дул» могла быть прозвищем. В старых говорах «дула» — это глагольная форма прошедшего времени от «дуть», но в переносном смысле так могли назвать человека хвастливого, «надутого» важностью, или, наоборот, ветреного, непостоянного. Прозвище Дуло зафиксировано в исторических документах, например, в новгородских писцовых книгах XV века. От такого прозвища и образовали фамилию по модели «чей?» — Дуловский, то есть «сын Дула».

Интересно, что фамилия Дуловский встречается заметно реже, чем однокоренная Дулов (без суффикса -ский). Это говорит о том, что её носители, скорее всего, были либо дворянами (поскольку -ский — характерный признак шляхетских и помещичьих фамилий), либо выходцами из западных регионов России, где этот суффикс был особенно распространён под влиянием польской традиции. В любом случае, Дуловский — фамилия штучная, не массовая, и её обладатели, вероятно, происходят из одной компактной местности или одного рода, получившего фамилию по имени основателя или месту жительства.