Фамилия Дундуковский — один из тех случаев, когда географическое происхождение просматривается почти сразу, а вот корень слова вызывает споры. Суффикс -ск- и окончание -ий указывают на дворянский или шляхетский тип фамилий, образованных от названия местности. Скорее всего, перед нами типичная «топонимическая» фамилия: её получил человек, владевший имением Дундуково или живший в селе с таким названием. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России — например, деревня Дундуково есть в Витебской области. Владельцы таких земель, как правило, принадлежали к служилому сословию, и фамилия закрепилась за их потомками.

Сложнее с основой «дундук». В русских говорах у этого слова несколько значений. Самое известное — «дурак», «бестолковый человек» (от тюркского düñük — «глухой», «немой»). Однако в фамилиях редко закрепляли прямые оскорбления — скорее, это было бы прозвище, но для фамилии на -ский прозвищная основа нетипична. Вероятнее, что «Дундук» — это либо дохристианское личное имя (такие имена-обереги, отгоняющие зло, были распространены у славян), либо вариант фамилии Дундуков, от которой уже образовали «Дундуковский» по модели принадлежности к роду.

Любопытная деталь: фамилия Дундуковский почти не встречается в массовых крестьянских переписях XIX века. Это косвенно подтверждает её шляхетское или дворянское происхождение. Если ваш предок носил эту фамилию, он, скорее всего, был мелкопоместным дворянином или однодворцем — потомком служилых людей, живших на южных рубежах Московского государства. В польской ономастике фамилия могла выглядеть как Dundukowski и принадлежать обедневшей шляхте, которая держала землю на условиях военной службы.