Фамилия Ессенин — наглядный пример того, как одна буква в корне меняет всю историю происхождения. На слух она почти неотличима от знаменитой фамилии поэта, но пишется с двумя «с» и одной «н». Это не опечатка и не вариант написания, а самостоятельная фамилия с совершенно другой этимологией.

Если фамилия Есенин, скорее всего, восходит к слову «есень» — так в южнорусских говорах называли осень (от древнерусского «есень»), то есть прозвище могли дать ребёнку, родившемуся осенью. В фамилии Ессенин корень другой. Двойное «с» указывает на основу, связанную с именем Ессе — это русская народная форма канонического имени Иессей. В православных святцах так звали отца царя Давида, но в крестьянской среде имя нередко сокращали и переделывали на свой лад: Есей, Еся, Ессей. От уменьшительной формы Есеня (с двойным «с» в основе) и появилось притяжательное прилагательное с суффиксом -ин: «чей?» — Ессенин, то есть сын или потомок Ессени.

Суффикс -ин типичен для русских фамилий, образованных от имён и прозвищ на -а/-я. Такая модель в XVI–XVII веках была распространена повсеместно: Иванов сын — Иванов, Ессенин сын — Ессенин. Фамилия закрепилась в северных и центральных губерниях России, где имя Ессей встречалось чаще, чем на юге. Встречается она и сейчас, но довольно редка — в основном в Вологодской, Архангельской и Кировской областях.

Встречается и другая версия: от прозвища Ессеня, которое могли дать человеку с какой-то особой приметой, связанной со словом «есень» (осень), но с удвоенной согласной в корне — это возможно только при заимствовании из диалекта, где «есень» произносили с долгим «с». Однако эта гипотеза менее убедительна: в говорах двойное «с» в этом слове не фиксируется, а вот имя Ессей — вполне реальный антропоним.

Таким образом, предки носителя фамилии Ессенин с высокой вероятностью звались Ессей или Есеня. Это был обычный крестьянин, ремесленник или священнослужитель — имя Иессей в миру носили и простые люди, и представители духовенства. Фамилия не дворянская, не купеческая, а рядовая, крестьянская, каких большинство.