Фамилия Гапеенков — один из примеров того, как украинская или белорусская фамилия «обрусела» при переселении семьи в великорусские губернии. Её основа — мужское имя Гапей. Это народная, обиходная форма канонического имени Агап (церковное Агапий). В переводе с греческого «агапэ» означает «любовь», поэтому имя трактуют как «любимый». В святцах известно семь святых покровителей этого имени, самый почитаемый в народной среде — преподобный Агапий, послушник старца-безмолвника в бывшем Ватопедском скиту Калице.

Изначально фамилия звучала как Гапеенко. Модель на -енко типична для Украины и Беларуси: она означает «маленький» или «сын» (то есть Гапеенко — сын Гапея). Когда носитель такой фамилии переезжал в Российскую империю, его фамилию нередко «подгоняли» под местный стандарт, добавляя суффикс -ов. Так Гапеенко превратился в Гапеенкова — то есть потомка того самого Гапея. В документах XVIII–XIX веков можно встретить оба варианта написания: старый (Гапеенко) и новый (Гапеенков), причём в одной и той же семье братья иногда писались по-разному.

Интересная деталь, которую упускают в типовых пересказах: фамилия Гапеенков — редкий случай, когда суффикс -енк- не отсекли, а нарастили поверх ещё один. Обычно при русификации отбрасывали украинское окончание и добавляли русское: скажем, Бондаренко становился Бондаревым. Здесь же основа Гапеенк- сохранилась целиком, и к ней приставили -ов. Это говорит о том, что фамилия закрепилась уже в виде Гапеенко, и носители дорожили ею, не желая усекать.

Географически фамилия тяготеет к юго-западным и центральным регионам России: Смоленская, Калужская, Брянская области, а также восток Беларуси (Могилёвщина). Именно в этих местах шло активное смешение белорусского и великорусского населения, и фамилии с двойным суффиксом встречаются чаще, чем где-либо ещё.